A câştigat Europa League cu FC Porto, iar după aceea a ajuns pe banca lui Chelsea, într-o manieră similară cu cea în care şi Jose Mourinho a devenit antrenorul "albaştrilor", dar cam aici se opresc comparaţiile dintre Mourinho şi Andre Villas-Boas, care mai apoi a antrenat-o pe Tottenham. Portughezul a dezvăluit într-un interviu recent o ofertă pe care a refuzat-o şi dezamăgirea pe care a trăit-o în Premier League.