Cosmin Olăroiu şi-a început cariera la FC Naţional, acolo unde a stat doi ani şi performanţele pe care le-a reuşit i-au asigurat o mutare în "Ghencea". Avea să fie primul său mandat la echipa "roş-albastră", unul foarte scurt, însă în care a încercat mişcări îndrăzneţe, dezvăluie chiar unul dintre foştii săi elevi din acea perioadă.